Il-14 được phát triển như một sự thay thế cho phiên bản Lisunov Li-2 phỏng theo loại Douglas DC-3 do Liên Xô sản xuất. Một phiên bản phát triển trước đó là Ilyushin Il-12, (cất cánh lần đầu năm 1945[1]) Il-14 được dự định sử dụng hàng loạt trong cả quân sự và dân sự. Il-12 gặp nhiều vấn đề lớn, động cơ kém và hạn chế về sức chở (dù ban đầu Il-12 chỉ được thiết kế chở 32 hành khách, thực tế nó chỉ chở được 18 người, tính kinh tế thấp)[1].

Việc phát triển Il-14 đã được sửa đổi từ những bài học trước đó, với cánh mới và cánh đuôi có góc lớn hơn, nó được trang bị hai động cơ piston bố trí tròn Shvetsov ASh-82T-7 1900 hp (1400 kW). Những thay đổi này đã cải thiện đáng kể khả năng cơ động[1]. Hơn 1000 chiếc đã được chế tạo, và tới năm 1960, 3.680 chiếc đã được sản xuất, tại cả Liên bang Xô viết và chế tạo theo giấy phép ở Đông Đức và Tiệp Khắc. Nó có độ tin cậy cao và được sử dụng nhiều tại những vùng nông thôn, nơi có điều kiện đường băng kém.